Türkiye Futbol Federasyonunun Riva’daki Hasan Doğan Milli Takımlar Kamp ve Eğitim Tesisleri Orhan Saka Salonu’nda gerçekleştirilen kura çekimine, TFF yetkilileri ile kulüp temsilcileri katıldı. Son 16 takım arasına kalmayı başaran Hatayspor, Süper Lig lideri Başakşehir’le eşleşti.
Beşinci turu geçen 16 takımın katıldığı ve çift maç eleme usulüne göre oynanacak son 16 turunda ilk müsabakalar 15, 16 ve 17 Ocak 2019’da yapılacak. Rövanş karşılaşmaları ise 22, 23 ve 24 Ocak’ta oynanacak.
Galatasaray, Fenerbahçe, Trabzonspor, Yeni Malatyaspor, Göztepe, Kasımpaşa, Kayserispor ve Başakşehir’in seri başı olarak katıldığı kura çekiminde eşleşmeler şu şekilde oluştu:
Yeni Malatyaspor-Bodrumspor
Ümraniyespor-Fenerbahçe
Kayserispor-Akhisarspor
Boluspor-Galatasaray
Başakşehir-Hatayspor
Alanyaspor-Kasımpaşa
Trabzonspor-Balıkesirspor
Antalyaspor-Göztepe